A primeira vez que o Corinthians disputou a Libertadores foi em 1977, quando acabou eliminado na primeira fase, em grupo que tinha ainda Internacional, do Brasil, El Nacional e Deportivo Cuenca, ambos do Equador. Mas o trauma da equipe começou bem mais tarde, já na década de 90.
O desejo corintiano de vencer a Libertadores só cresceu nos anos seguintes. Com o bicampeonato do São Paulo, em 1992 e 1993, o torneio continental ganhou força entre os clubes brasileiros, que passaram a vê-lo com outros olhos. Foi assim que o Corinthians chegou à competição em 1996. A diretoria não poupou esforços e trouxe nomes como o do atacante Edmundo. Outro reforço contratado foi o zagueiro Alexandre Lopes, que se transformaria em novo vilão. Ele errou no segundo gol do Grêmio na derrota por 3 a 0 em pleno Pacaembu, no primeiro jogo das quartas de final. Com a vaga praticamente garantida, o time gaúcho perdeu na partida de volta, no Olímpico, mas avançou às semifinais.
Depois das eliminações para o Palmeiras, o River Plate se tornaria o carrasco corintiano nas participações seguintes. Em 2003, as equipes se enfrentaram nas oitavas de final. Na primeira partida, na Argentina, o Corinthians vencia por 1 a 0, mas permitiu a virada depois que o lateral-esquerdo Kleber foi expulso por agredir D''Alessandro. Substituto de Kleber, Roger cometeria o mesmo erro na partida de volta e também acabaria recebendo o cartão vermelho, sendo decisivo na derrota de virada por 2 a 1, que tirou a equipe da competição.
Três anos depois, novamente o River Plate pelo caminho nas oitavas de final. Comandado por Carlitos Tevez, o Corinthians perdeu a primeira partida na Argentina por 3 a 2, mas vencia o confronto de volta por 1 a 0. Até os 18 minutos do segundo tempo, quando o lateral-direito Coelho colocou o seu nome na galeria de vilões corintianos ao marcar um gol contra. Desnorteada, a equipe levou a virada e, quando o placar apontava 3 a 1, torcedores quebraram o portão do Pacaembu, tentaram invadir o campo e o jogo foi encerrado antes dos 45 minutos.
Os últimos dois anos marcaram as últimas decepções corintianas na Libertadores. Em 2010, com Ronaldo no ataque, a equipe caiu nas oitavas de final diante do Flamengo, após perder por 1 a 0, no Maracanã, e vencer por 2 a 1, no Pacaembu. Já em 2011, o time comandado por Tite precisou participar da fase preliminar da Libertadores, na qual acabou sendo eliminado pelo fraco Deportes Tolima. Depois de um empate por 0 a 0 no Pacaembu, o Corinthians caiu por 2 a 0 na Colômbia. No entanto, naquele mesmo ano, a equipe se recuperou e conseguiu o título brasileiro que a credenciou para o torneio continental deste ano.